Празднование в честь чудотворной Донской иконы Божией Матери установлено в память знаменательнейшего события русской истории — Куликовской битвы 1380 г.
Донская икона Пресвятой Богородицы была написана выдающимся иконописцем Феофаном Греком и первоначально хранилась в церкви Благовещения в городке Сиротин. В 1380 году донские казаки вручили ее князю Дмитрию Ивановичу (Донскому). В день Куликовской битвы, 8 сентября 1380 года, который пришелся на праздник Рождества Пресвятой Богородицы, икона находилась среди русского войска.
К сражению с Мамаевыми полчищами русские войска очень хорошо готовились, великий князь сумел объединить силы, к нему стекались отряды с разных мест Руси. Пришли под его знамена и донские казаки, они явились с иконой Божией Матери, взятой из Благовещенской церкви городка Сипотина.
Икона сражалась вместе с войсками, ее укрепили на древке как хоругвь, она прошла перед выстроившимися отрядами, а в разгар боев находилась в самом пекле, вдохновляя русских воинов. 8 сентября 1380 года русские одолели Мамая, эта победа вселила в народ уверенность в возможность полного освобождения от татаро-монгольского ига.
После сражения донские казаки преподнесли икону Донскую великому князю Димитрию, он торжественно внес ее в Москву и поместил сначала в Успенском соборе Кремля. Но на обороте иконы скоро обнаружили надпись: "Благовещение Богоматери". Тогда ее перенесли в Благовещенский собор.
В память победы икона стала называться "Донская икона Божией Матери". Во все времена войн она оставалась в русском войске, а в день славной Куликовской битвы находилась в виде хоругви на древке для ободрения православных воинов.
Князь Донской вначале принес эту икону в Москву и установил в Успенском соборе Кремля. Когда же построили Благовещенский собор, он перенес Донскую икону Божией Матери в него, так как на задней стороне этого образа было написано Благовещение Богоматери.
В 1591 году на Россию напали с двух сторон. Шведы шли к Новгороду, крымские татары во главе с ханом Казы-Гиреем уже были около Москвы, остановились у речки Котлов на Воробьиных горах. Царь Федор Иоаннович был сильно растерян, так как основные силы русского войска защищали Новгород. Не надеясь на человеческие силы, царь с твердой надеждой "обратился к непобедимой воеводе - Пресвятой Богоматери". Он пришел в церковь Благовещения: взял чудотворную Донскую икону Божией Матери и велел митрополиту со всем собором, с нею и другими святыми образами обойти в крестном ходе вокруг стен Москвы, а потом поставить Донскую икону Божией Матери среди войска, готовившегося к битве.
На следующий день с утра началась ожесточенная битва. Через сутки татары, истерзанные невидимой силой, бросились бежать, оставив множество убитых, раненых и весь свой стан. В благодарность за помощь, оказанную Царицей Небесною, Феодор Иоаннович в том же году на месте, где стояла во время битвы Донская икона Богоматери, построил Донской монастырь. В нем поставили Донскую икону Божией Матери и установили 19 августа по старому стилю (сейчас 1 сентября) праздник в память оказанного Богоматерью милосердия "чрез Ее святую икону Донскую". Царем Алексеем Михайловичем, особенно уважающим эту икону, был установлен крестный ход в день праздника в этот монастырь, совершавшийся в разное время до 1646 года, когда "татары, напавшие на курские пределы, были счастливо отражены".
Донская икона Богородицы стояла на левой стороне от царских врат в Благовещенском соборе Кремля. Христиане ей усердно молились как защитнице Отечества, тем более она усилена святым изображением Благовещения Богоматери золотая рама, на которой видны следы "опытов" наполеоновских солдат, принявших ее за медную.
Известны две древние иконы Донские, которые датируются концом XIV в.: одна — большая, работы Феофана Грека, с изображением Успения на обороте, бывшая до 50-х годов XVI в. в Успенском соборе и перенесенная затем в Благовещенский собор Московского кремля; другая — малая, подаренная в Троице-Сергиеву Лавру в память о благословении русского воинства на битву прп. Сергием Радонежским.
В 1668 г. Симоном Ушаковым был выполнен список, стоявший до революции в Малом Донском соборе. Все три Донские иконы Пресвятой Богородицы пребывают ныне в стенах Государственной Третьяковской галереи. В настоящее время в иконостасе Большого собора Донского монастыря, справа от Спасителя, находится копия древней большой иконы. С начала 90–х каждый год в день празднования чудотворная Донская икона Пресвятой Богородицы привозится на поклонение из Третьяковской галереи в Донской монастырь, после чего всю ночь у нее служатся молебны.
Каждый год по благословению Святейшего Патриарха в день празднования Иконы, ее торжественно переносят из Третьяковской галереи в Донской монастырь, для совершения праздничного Крестного хода.